Bob Lessey (auch als Bob Lassey geschrieben) war der Gitarrist bei Fletcher Henderson.
Bob Lessey, geboren am 7. September 1910 in Britisch-Westindien (heutiges Belize), war ein US-amerikanischer Jazz-Gitarrist, der vor allem in den 1930er-Jahren in Big Bands aktiv war. Er wuchs in New York auf, spielte in Formationen wie den Mound City Blue Blowers und war freiberuflich in der Swing-Ära tätig, bevor er sich später zurückzog. Lessey starb am 30. April 1989 in Brooklyn, New York.